Полное имя — Кеннет Арнольд Чесни (Kenneth Arnold Chesney).

Кенни Чесни признан одним из наиболее успешных концертирующих кантри-исполнителей в США.

Его тур 2007 года Flip-Flop Summer Tour самым успешным среди всех туров года.

Чесни четыре года подряд (2005—2008) выигрывал премию Billboard Touring Award за его успешные концертные туры.